Ученые оптимизируют широко используемую химическую реакцию, создавая новые производственные возможности

Команда ученых из Университета Оттавы разработала инновационную технологию производства сложных химических структур из легкодоступных субстратов, что делает ее одним из самых простых и практичных методов преобразования спиртов в их арилированные эквиваленты.

Символическое изображение

Компьютерное изображение

В этом инновационном методе проведения реакции, а именно дезоксигенативном арилировании алифатических спиртов по Сузуки-Мияуре, используются два различных металлических катализатора. Их реакция протекает в мягких условиях с минимальным количеством отходов и, как ожидается, окажет значительное влияние на создание новых молекул. В результате это будет способствовать развитию фармацевтической, агрохимической и смежных отраслей.

Это исследование было проведено в лаборатории Ньюмана Университета Оттавы под руководством профессора Стивена Дж. Ньюмана, доцента кафедры химии и биомолекулярных наук факультета естественных наук, который возглавляет канадскую исследовательскую кафедру второго уровня в области устойчивого катализа. Ведущим автором исследования был Адам Кук, аспирант пятого курса, а вторым автором — Пирс Сент-Онж, аспирант третьего курса.

«Химическая реакция, которую мы разработали, широко используя высокопроизводительные лаборатории Центра катализных исследований и инноваций в Оттаве, устраняет предыдущие ограничения в арилировании Сузуки-Мияуры, предлагая удивительно простой метод достижения прямой дериватизации широкого спектра легкодоступных спиртов. Используя эти молекулы в качестве исходных материалов вместо более известных галогенорганических соединений, этот метод генерирует воду в качестве отходного продукта, а не соли галогенидов металлов. Эта реакция не только обеспечивает эффективный метод создания сложных, имеющих медицинское значение структур из доступных спиртов. материалов, но также способствует фундаментальным разработкам в области того, как химическое сырье может быть напрямую преобразовано в важные материалы с помощью катализа», — объясняет Кук.

Современные методы арилирования Сузуки-Мияуры, одной из наиболее широко используемых химических реакций в мире, требуют нескольких этапов синтеза для получения необходимых исходных материалов. Разрабатывая метод, который позволяет использовать природные спирты непосредственно в этих преобразованиях, «мы устраняем необходимость в этих расточительных и трудоемких синтетических этапах, тем самым оптимизируя процесс преобразования природных веществ в продукты с добавленной стоимостью. Кроме того, мы смогли разработать уникальную механистическую гипотезу на пути к этой цели через реакции кросс-сочетания по пути типа SN1», — говорит Кук.

Это ранее малоизученная тема в синтетической химии, и команда исследователей надеется, что их работа послужит ценным источником вдохновения для всех ученых. «Независимо от того, насколько «известна» ваша гипотеза, высокопроизводительные эксперименты могут помочь вам быстро и всесторонне прийти к выводам», — заключает Кук.

Используя возможности этой новой технологии, ученые теперь могут создавать широкий спектр арилированных спиртов с большей эффективностью и точностью, чем когда-либо прежде.

Кук А., Сент-Ондж П. и Ньюман С.Г. Деоксигенативное арилирование Сузуки-Мияуры третичных спиртов через силиловые эфиры. Нат. Синтез (2023)

Самые читаемые новости

Оригинальная публикация

Темы

Организации

Выявлены механизмы, которые приводят к выходу из строя литий-металлических твердотельных батарей

Премия Кристель и Герберта Роески вручается впервые

Химический анализ в микроскопическом масштабе показал, что состав катализатора может варьироваться локально даже больше, чем ожидалось.

Исследование раскрывает загадку сорокалетней давности: решающий шаг в преобразовании метана в полезные химические вещества

Одним из ключевых моментов в работе команды UVA было преодоление особенности материала, которая годами ставила исследователей в тупик.