Ученые из Оттавы оптимизируют широкое использование

Это исследование должно иметь далеко идущие последствия: оно позволит ученым создавать ценные углерод-углеродные связи, используемые в фармацевтической и агрохимической промышленности и за ее пределами.

Университет Оттавы

изображение: «Разработанная нами химическая реакция устраняет предыдущие ограничения в арилированиях Сузуки-Мияуры» Адам Кук — ведущий автор исследования и кандидат наук пятого курсапосмотреть больше

Предоставлено: Университет Оттавы.

Команда ученых из Университета Оттавы разработала инновационную технологию производства сложных химических структур из легкодоступных субстратов, что делает ее одним из самых простых и практичных методов преобразования спиртов в их арилированные эквиваленты.

В этом инновационном методе проведения реакции, а именно дезоксигенативном арилировании алифатических спиртов по Сузуки-Мияуре, используются два различных металлических катализатора. Их реакция протекает в мягких условиях с минимальным количеством отходов и, как ожидается, окажет значительное влияние на создание новых молекул. В результате это будет способствовать развитию фармацевтической, агрохимической и смежных отраслей.

Это исследование было проведено в лаборатории Ньюмана Университета Оттавы под руководством профессора Стивена Г. Ньюмана, доцента кафедры химии и биомолекулярных наук на факультете естественных наук, который возглавляет канадскую исследовательскую кафедру второго уровня в области устойчивого катализа. Ведущим автором исследования был Адам Кук, аспирант пятого курса, а вторым автором — Пирс Сент-Онж, аспирант третьего курса.

«Химическая реакция, которую мы разработали, широко используя высокопроизводительные лаборатории Центра катализных исследований и инноваций в Оттаве, устраняет предыдущие ограничения в арилировании Сузуки-Мияуры, предлагая удивительно простой метод достижения прямой дериватизации широкого спектра легкодоступных спиртов. Используя эти молекулы в качестве исходных материалов вместо более известных галогенорганических соединений, этот метод генерирует воду в качестве отходного продукта, а не соли галогенидов металлов. Эта реакция не только обеспечивает эффективный метод создания сложных, имеющих медицинское значение структур из доступных спиртов. материалов, но также способствует фундаментальным разработкам в области того, как химическое сырье может быть напрямую преобразовано в важные материалы с помощью катализа», — объясняет Кук.

Современные методы арилирования Сузуки-Мияуры, одной из наиболее широко используемых химических реакций в мире, требуют нескольких этапов синтеза для получения необходимых исходных материалов. Разрабатывая метод, который позволяет использовать природные спирты непосредственно в этих преобразованиях, «мы устраняем необходимость в этих расточительных и трудоемких синтетических этапах, тем самым оптимизируя процесс преобразования природных веществ в продукты с добавленной стоимостью. Кроме того, мы смогли разработать уникальную механистическую гипотезу на пути к этой цели через реакции кросс-сочетания по пути типа SN1», — говорит Кук.

Это ранее малоизученная тема в синтетической химии, и команда исследователей надеется, что их работа послужит ценным источником вдохновения для всех ученых. «Независимо от того, насколько «известна» ваша гипотеза, высокопроизводительные эксперименты могут помочь вам быстро и всесторонне прийти к выводам», — заключает Кук.

Используя возможности этой новой технологии, ученые теперь могут создавать широкий спектр арилированных спиртов с большей эффективностью и точностью, чем когда-либо прежде.

Исследование под названием «Дезоксигенативное арилирование третичных спиртов Сузуки-Мияуры через силиловые эфирыnorth_eastexternal link» было опубликовано в журнале Nature Synthesis.

Природный синтез

10.1038/s44160-023-00275-w

Экспериментальное исследование

Непригодный

Деоксигенативное арилирование третичных спиртов по Сузуки-Мияуре через силиловые эфиры.